Уинстон Черчилль поздно обратился к хобби, которое давало возможность ему расслабиться. Он впервые взял кисть в руки в 1915, чтобы отвлечься после поражения при Галлиполи. В течение 50 лет после этого он нарисовал больше 500, как он называл образчиков мазни, подарив несколько своим удачливым друзьям, таким как президент Дуайт Эйзенхаур и Франклин Рузвельт.
С 1965 самое большое собрание его произведений находится в Америке. Праправнук Черчилля Дункан Сандис разместил его в Музее Миллениум Гейт в Атланте. Сейчас 33 картины расположены на стенах здания, построенного по образу арки Тита в Риме в память пятидесятилетия со дня смерти Уинстона Черчилля, которое будет отмечаться в январе 2015. Их появление в Джорджии связано с тем, что там сейчас проживает мистер Сандис и прошлое семьи связано с этим штатом.
Джеймс Оглеторп, основатель Джорджии изучал военную тактику у Джона Черчилля, получившего титул Первого графа Мальборо в 18 веке. Черчилль сам посещал штат и с подъёмом писал в «Земле кукурузы и омаров», что очень красивая местность окружает город Атланту с богатыми красноземами, усыпанными хлопком холмами, возвышенностями, быстрыми полноводными реками и всё это дышит трагическими воспоминаниями о Гражданской войне.
Одно полотно «Женевское озеро, Швейцария» одолжено в Чекарс загородной резиденции британских премьер-министров. Другое прибыло от Бреда Пита и Анжелины Джоли. Это работа «Башня мечети Катубиа» - единственное полотно законченное Черчиллем во время 2-ой мировой войны. Оно было написано во время поездки с Рузвельтом в Марракеш. Горящий оранжевый цвет снаружи мечети согревает стену, на которой висит картина.
В тот год, когда родился Черчилль, в Париже прошла 1-ая выставка импрессионистов. Его пейзажи в особенности игра красок типичная для этого направления допускает чувство места, но не времени. Самое впечатляющее полотно «Берег в Валмере» написано в 1938, когда Европа катилась к войне. На нём побережье, на котором жесткий ступенчатый берег спускается в бирюзовую синюю воду. Три пловца в шапочках плывут в ряд и двое вдали резвятся в воде. И никто, кажется, не обращает внимания на большую черную пушку наполеоновских времен, занимающую передний план. Эта картина больше всего соответствует характеру Черчилля, как лидеру страны - всегда оберегать британские берега.
